1994年，云南石林育才学校在石林县城老马冲创办。

1998年，云南昆明育才学校在官渡区大石坝创办。

1999年，云南曲靖育才学校在麒麟区金牛塘创办。

1999年，石林育才学校被评为实践行知思想，推行素质教育“全国先进集体”、昆明市“社会力量办学先进单位”。

1999年12月，云南省省委书记令狐安、省长、分管教育的副省长等20多位省、市领导亲临集团所属学校视察调研，并给予100万元奖励。

2000年，经云南省教育厅批准成立云南省首家教育集团——云南（石林）育才教育集团。

2000年，云南呈贡育才学校在呈贡县创办，云南玉溪育才学校在玉溪市城区创办，重庆合川嘉陵育才学校在合川创办。

2001年，四川宜宾育才学校在宜宾县柏溪镇创办，四川自贡育才学校在自贡创办，云南楚雄育才学校在楚雄市城区创办。

2001年12月，集团被中国职业教育总社、温暖工程全国促进委员会评为温暖工程基地。

2002年，上海行知育才学校在青浦区创办、，南昭通育才学校在昭通市城区创办，云南昆明龙泉育才学校在盘龙区创办，云南昆明育才实验学校在五华区创办。

2003年，江苏无锡行知育才学校创办。

2003年9月，云南省委书记率省委、省政府主要领导到集团龙泉育才学校调研。

2003年11月，四川省副省长柯尊平一行视察私立四川宜宾育才学校。

2004年，云南石林实验学校在石林县创办。

2004年，中国陶行知研究会在集团上海青浦育才学校召开现场会。

2005年6月1日，国务院总理温家宝到集团北京行知实验学校与育才师生一起联欢。

2005年8月，受石林县委、县政府邀请，集团成功托管石林一中、石林民族中学和石林县高级职业中学三所公办高中，与石林实验学校联合成立了石林县高中教育集团。

2005年6月，由任正铭著，反映云南育才人“办真教育，育真人才”，艰苦创业的长篇报告文学《育才精神育才人》，由云南民族出版社出版。
2006年2月，郭跨存董事长任昆明市政协第十一届常委。

2006年8月，郭跨存董事长当选云南省教育学会常务理事、云南省专家委员会委员、云南省教育基金会理事。
2006年9月，郭跨存董事长当选云南省民办教育协会副会长。
2007年8月，郭跨存董事长被推荐并选举为云南省人民政府督学。

2008年3月26日，昆明市市委及主管教育的副市长等领导，莅临集团昆明龙泉育才学校指导工作。

2009年5月，郭跨存董事长被云南省高校工委和云南省教育厅评为“云南教育风云人物”。

2009年8月28日，云南省副省长高峰、省教育厅厅长领导一行到龙泉育才学校召开民办教育调研会。
2009年8月，昆明市五华区育才学校创办。
2010年1月，郭跨存董事长被选举为政协昆明市第十一届常务委员。
2010年12月，郭跨存董事长被云南省教育厅授予“云南民办教育杰出贡献奖”。
2011年1月10日，云南育才教育集团校本教材《四步教学法》获国家版权登记。

2011年，曲靖育才学校和龙泉育才学校获云南省教育厅 “云南省优秀民办学校”荣誉称号及奖励。
2012年8月，昆明市呈贡区育才幼儿园创办。
2014年，呈贡区育才学校被授予“云南省中小学校长培训班定点参观学校”。
2014年12月，郭跨存董事长被呈贡区教育局聘为名优校长帮带指导教师。
2015年8月，集团与昆明市第三中学联合创办昆明市第三中学空港实验学校。

2016年4月，云南育才教育集团被中国关心下一代工作委员会教育中心、“十三五”国家规划全国重点课题组命名为“中国特色学校创建示范基地”。

2016年6月18日，云南育才教育集团校本教材《学生五会素质1000分修炼》获国家版权登记。
2018年，教育部全国中小学校长培训中心特聘郭跨存董事长为客座教授。

2018年4月，集团《中小学五会修炼养成教育的探索与研究》课题荣获云南省教育学会“良好”等级。

2018年12月，教育部中学校长培训中心主任沈玉顺莅临集团调研五会1000分修炼，给予“云南育才的五会1000分修炼破解了学生养成教育的难题”的赞誉。

2018--2019年，中国人民解放军国防科技大学附属中学领导及全国各地学校领导陆续莅临集团参观集团五会1000分修炼成果。

2019年5月，集团《中小学生五会1000分修炼》在2018年云南省优秀校本课程征集活动中，被云南省教育厅评为二等奖。

2019年10月，应湖南省教育厅邀请，郭跨存董事长，到湖南长沙为来自湖南全省各地的中小学校长，作了一次“五会1000分修炼”专题讲座。

2019年10月，集团总部组织各直属学校校长、部分中层领导及集团总部部门负责人到浙江、安徽进行了为期8天的研学活动。

2019年10月，集团11所幼儿园联合成立云南育才教育集团幼教集团。

2019年12月，郭跨存董事长作品《五会1000分修炼育人模式》荣获云南省民办教育协会首届省民办学校优秀科研成果一等奖。

2019年12月，中国教育科学院研究室主任陈金芳、副主任杨一鸣，《中国教育报》主编赵小雅、云南省教育科学院院长罗文等领导莅临集团调研“五会1000修炼”教育成果。

2019年12月，华东师范大学基础教育改革与发展研究所，在上海金山区隆重举办了“全国第二届‘五育融合’研究论坛”，来自全国各地10多个省市教育界人士等300多人参加了这次会议。郭跨存董事长应邀在大会上作了题为《以评价促进五会育人目标的落实——五会1000分修炼数字化育人模式》的学术报告。集团被华东科技大学基础教育改革与发展研究所授予“全国五育融合实践联盟校”。

2020年3月，集团开发使用的《育才五会1000分修炼系统软件》获国家版权局计算机软件著作权登记。

2020年12月，由郭跨存著，介绍云南育才办学26年以来自主研发的学校管理理论《学校管理说着育才文化一书，在云南人民出版社出版。》